În 1965, fotograful Jerry Schatzberg, deja bine stabilit în domeniu datorită fotografiei sale de modă și portret pentru publicații precum Vogue, Esquire și Life, l-a ascultat pentru prima dată pe Bob Dylan. La scurt timp după aceea, Schatzberg fotografia o lucrare în studioul său și a avut parte de o companie fortuită. Jurnalistul muzical Al Aronowitz și disc-jockey-ul Scott Ross discutau despre Dylan și un spectacol recent pe care îl văzuseră. Schatzberg s-a oferit voluntar să îl fotografieze pe cântăreț, dacă i se oferă ocazia.